Шестидесятые годы в Америке. В сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, раскрывается мир рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». Центральной фигурой становится Дон Дрейпер — талантливый креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения и скрытых игр. Находясь на пике профессионального успеха, он постоянно балансирует между необходимостью обходить конкурентов и сохранять хрупкое равновесие в собственной карьере.
Личная и профессиональная жизнь Дрейпера и его коллег переплетается с масштабными историческими событиями, формирующими облик Америки той эпохи. За стенами офиса разворачиваются драмы, отражающие дух времени — от семейных конфликтов до социальных потрясений, на фоне которых герои ищут своё место в стремительно меняющемся мире.